Слово «кондотьєри» походить від «condotta», що позначає домовленість про найм на військову службу.

В Італії чотирнадцятий - шістнадцятого століть так називали керівників військових загонів, які перебували в підпорядкуванні в правителів і міст. Ці загони комплектувалися переважно іноземцями, які приходили влаштовуватися на найману службу. Кожен з таких загонів знаходився поряд з кондотьєром, який або збирав його заново, або розпускав за відсутності роботи. Кондотьєр займався тим, що домовлявся про ведення різних військових операцій (кондотти). Кондотьєр ж і виплачувалися гроші за виконану його загоном роботу. Після вже сам кондотьєр вручав оплату своїм найманцям. Серед кондотьєрів спостерігалося безліч авантюристів. Іноді траплялося так, що кондотьєри могли шантажувати свого наймача, переходячи від нього до його супернику після отримання грошей за свою роботу. Професія найманця була відомою ще в Стародавні Часи, але в період з чотирнадцятого - сімнадцятого століття вона була надзвичайно поширена. Кондотьєри брали велику участь у війнах Європи цього часу. Вони ставилися до найбільш поширеного типу середньовічних найманців. Крім кондотьєрів також були дуже поширені і ландскнехти.